「フリーランスはやめたほうがいい」という言葉を目にして、独立をためらっている方は多いのではないでしょうか。

収入の不安定さや社会的信用の低さなど、フリーランスにはたしかなリスクが存在します。

私自身8年間フリーランスを続けていますが、周りでフリーランスをまだ続けている人はかなり少なめです。

しかし、正しい知識と準備があれば、そのリスクの多くは克服できます。この記事では、現役フリーランスの視点から以下の内容をわかりやすく解説します。

  • やめたほうがいいといわれる8つの理由と、それぞれの具体的な対策
  • 後悔した人のリアルな体験談と、失敗を避けるためのヒント

特に「フリーランスになって後悔した!」という声は、ネット上ではかき消されがち。

この記事ではフリーランスに向いている人・向いていない人の特徴から、おすすめのスクール情報まで網羅しています。独立を検討している方はもちろん、現在フリーランスとして悩んでいる方にも役立つ内容です。ぜひ最後までお読みください。

しょーご

この記事を書いたのは
しょーご@samurabrass

当ブログ「しょーごログ」の運営者。2018年からWeb制作・フロントエンドエンジニアとして主にWordPressでのサイト制作やシステム開発のフロントエンドを担当。2024年からは外資のWeb系企業でディレクター業も兼務。月数万PVのブログとYouTubeで情報発信を行っている。駆け出しエンジニアのコーディング課題添削も行い、スクール講師を4年以上している経験を活かした分かりやすい記事制作を心がけている。

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目次
  1. フリーランスはやめたほうがいいといわれる理由8選
  2. フリーランスになって後悔した人のリアルな体験談
  3. それでもフリーランスをやめなくていい人の特徴
  4. フリーランスをやめたほうがいい人の特徴
  5. フリーランスのデメリットを克服する具体的な戦略
  6. フリーランス志望者におすすめのスクール4選
  7. まとめ:フリーランスは準備次第でやめなくていい働き方になる
  8. フリーランスやめたほうがいいに関するよくある質問

フリーランスはやめたほうがいいといわれる理由8選

フリーランスと金銭

フリーランスという働き方には自由度の高さや収入アップの可能性がある一方で、会社員にはない多くのリスクやデメリットも存在します。「やめたほうがいい」と言われる背景には、こうした現実的な課題が積み重なっています。

ここでは、よく挙げられる8つの理由を事実ベースで、冷静に解説します。

  • 収入が安定しにくい
  • 福利厚生や社会保障が受けられない
  • 社会的信用を得るのが難しい
  • スキルの維持・向上が自己責任になる
  • 仕事とプライベートの境界が曖昧になりやすい
  • 景気や市場の変化に影響を受けやすい
  • 確定申告などの事務手続きが負担になる
  • 退職金や企業年金が存在しない

収入が安定しにくい

フリーランスには会社員のような固定給がなく、月々の収入は受注した案件の量や単価によって変動します。繁忙期には高収入を得られても、翌月に同水準の収入が保証されるわけではありません。

特に独立直後は取引先が少なく、収入が大きく落ち込む時期を経験する人も少なくありません。収入の波を小さくするためには、複数のクライアントと継続的な契約を結ぶなど、意識的なリスク分散が必要です。

福利厚生や社会保障が受けられない

会社員が当たり前のように享受している傷病手当金・有給休暇・育児休業給付金などは、フリーランスには適用されません。病気やケガで働けなくなった場合、収入はその期間ゼロになります。

また、フリーランスは厚生年金ではなく国民年金への加入となるため、将来受け取れる年金額も会社員より少なくなる傾向があります。民間の医療保険や小規模企業共済などを自分で手配し、リスクをカバーする備えが求められます。

しょーご

例えば我が家では最近育休の話になりましたが、私はフリーランスなので働かなければ収入0です。

社会的信用を得るのが難しい

収入が不安定と見なされるフリーランスは、金融機関や不動産会社からの信用評価が低くなりやすい傾向があります。住宅ローンや賃貸物件の審査、クレジットカードの申込みで苦労するケースは少なくありません。

独立直後は実績や収入の継続性を証明しにくいため、こうした審査のハードルが特に高くなります。会社員のうちにローンやカードの手続きを済ませておくといった事前の対策が有効です。

しょーご

事業用クレカはぜひ独立前に。。。

スキルの維持・向上が自己責任になる

会社員であれば研修制度やOJTを通じてスキルアップの機会が提供されますが、フリーランスにはそのような仕組みがありません。学習に必要な費用も時間もすべて自己負担・自己管理となります。

市場の変化に対応できるスキルを維持しなければ、やがて案件を獲得しにくくなるリスクもあります。仕事・営業・事務作業と並行しながら継続的に学習時間を確保するのは、想像以上に体力と意志力が必要です。

しょーご

意外に思われるかもしれませんが、教育・成長の機会に恵まれないので正社員になるフリーランスが多いのです。

仕事とプライベートの境界が曖昧になりやすい

フリーランスは働く場所や時間を自分で決められる自由がある反面、仕事とプライベートの切り替えが難しくなる側面があります。自宅での作業が中心になると、休日でも「もう少し進めておこうか」という状態に陥りやすくなります。

納期や売上へのプレッシャーが常につきまとうため、精神的に休まりにくいと感じる人もいます。オンとオフを意識的に区切るルールを自分で設けることが、長く続けるうえで重要になります。

しょーご

私の場合、年末年始にもslackが鳴ります。。。(泣)

景気や市場の変化に影響を受けやすい

フリーランスは景気後退や業界トレンドの変化が直接収入に響きやすい立場です。企業がコスト削減に動く局面では、外部委託の予算が削られ、案件数が急減することがあります。

2026年時点では生成AIの普及など技術環境の変化も著しく、特定スキルへの需要が短期間で大きく変動するリスクも現実的です。市場の動向を常に把握し、需要に合わせてスキルや対応領域を柔軟に広げていく姿勢が求められます。

しょーご

最近はAIで少数精鋭で経営する会社が増えているので、フリーランスに逆境とも言われます。

確定申告などの事務手続きが負担になる

会社員の場合は年末調整で税務手続きがほぼ完結しますが、フリーランスは毎年自分で確定申告を行う必要があります。収入・支出の記録、経費の仕分け、帳簿の管理など、本業以外の作業が発生します。

インボイス制度の導入により、2026年時点では消費税に関する経理処理の負担も以前より増している状況です。会計ソフトや税理士への依頼でカバーする方法もありますが、その分コストがかかる点も念頭に置いておく必要があります。

退職金や企業年金が存在しない

会社員が長年勤めた対価として受け取る退職金や企業年金は、フリーランスには存在しません。老後の生活資金は国民年金と自分自身の貯蓄・資産形成によって賄う必要があります。

iDeCo(個人型確定拠出年金)や小規模企業共済といった制度を活用することで、ある程度の老後資産を積み立てることは可能です。ただし、これらはあくまで自主的に加入するものであり、早い段階から計画的に取り組む意識が必要です。

しょーご

ここに関しては、退職金より自分で積み立て投資したほうが遥かにリターン大きいと考えているので、私自身は特にデメリットとは考えていません。

退職金自体急速に減っていますしね。

フリーランスになって後悔した人のリアルな体験談

フリーランスへの転身を後悔した人の声は、成功談と同じくらい重要な情報です。

ここでは私の周りのフリーランスから聞いた実際に苦労した方々の体験をもとに、見落としがちなリスクを具体的にお伝えします。

  • 収入の不安定さで生活が一変した体験
  • 孤独と体調不良で限界を迎えた事例
  • 将来設計の難しさに気づいたときの後悔

収入の不安定さで生活が一変した体験

Web制作会社から独立したAさんの事例です。会社員時代は毎月安定した給料がありましたが、フリーランスになりその安定は消え去りました。独立当初は知り合いからの案件で潤っていたものの、半年が過ぎるとパタリと案件が途絶えてしまったようです。

収入がゼロの月もあり、貯金を切り崩す日々が始まりました。毎月の家賃や国民健康保険の支払いが重くのしかかり、スーパーでは見切り品ばかりを選ぶ生活に一変。会社員時代の「稼げるだろう」という甘い見通しを激しく後悔したと言います。

案件獲得のために毎日営業メールを送り続ける精神的プレッシャーは想像以上で、「毎月給料が振り込まれるありがたみ」を痛感する日々を送っていると言っていたのが印象的でした。

現在は月単価で安定しているWeb制作の準委任契約で仕事を行っているそうです。

孤独と体調不良で限界を迎えた事例

自宅でWebデザインの案件をこなすBさんの事例です。通勤がなく自由な生活に憧れて独立したものの、待っていたのは「圧倒的な孤独」でした。

2週間、誰とも対面で会話をしないこともザラで、精神的に徐々に追い詰められていきました。さらに、納期に追われて深夜まで作業を続ける生活が常態化。ある日、激しいめまいと動悸に襲われ、デスクから立ち上がれなくなってしまったとのこと。

体調を崩しても代わりに仕事をやってくれる人は誰もいません。結局、案件を辞退せざるを得ず、クライアントの信用も失いました。自己管理の難しさと、一人で全てを抱え込む恐怖を身をもって知り、会社員という組織の守りに気づいた瞬間だったといいます。

将来設計の難しさに気づいたときの後悔

30代前半で独立したWebコーダーのCさんの事例です。目先の案件をこなすことで精一杯になり、ふと我に返ったとき「将来設計の難しさ」に愕然としたと言います。

会社員ならあるはずの退職金はなく、厚生年金から国民年金に切り替わったことで将来の受給額も激減。さらに、体調を崩して働けなくなれば即収入が途絶えるリスクに気づきました。

周囲の会社員が結婚やマイホーム購入、昇給のライフプランを着実に進める中、自分は来月の案件すら不透明な状態。「このまま40代、50代になっても同じように手を動かし続けられるのか」という強い不安に襲われたみたいです。

現在はフリーランスコーダーからマーケターに転身して、なんとUdemyのマーケティングトップ講師になっています。

しょーご

私もふとフリーランスとしての将来に不安を覚えることが、今でもあります。

それでもフリーランスをやめなくていい人の特徴

自宅フリーランスの作業風景

「フリーランスはやめたほうがいい」と言われる一方で、実際に長く活躍し続けている人たちには共通した特徴があります。リスクを正しく理解したうえで対策を講じられる人にとって、フリーランスは非常に合理的な選択肢です。

  • 専門スキルで市場価値を証明できる人
  • 自己管理と収支設計が身についている人
  • 変化を楽しみながら成長できる人

専門スキルで市場価値を証明できる人

フリーランスとして安定的に案件を獲得できる人は、クライアントに対して明確な価値を提示できます。

2026年時点でもITエンジニアやWebデザイナーなど専門職の需要は高く、スキルの希少性が収入の安定に直結しています。

特定分野で実績を積み重ねた人は、次のような形で市場価値を可視化できています。

  • ポートフォリオ:過去の成果物を数値つきでまとめて提示
  • 資格・認定:業界標準の資格取得で信頼性を担保
  • 口コミ紹介:既存クライアントからの継続・紹介案件で安定収入を確保

スキルの専門性が高いほど単価交渉にも有利に働き、収入の底上げにつながります。

自己管理と収支設計が身についている人

フリーランスの最大リスクは収入の不安定さですが、それを構造的に解決できている人は長続きします。毎月の固定費を把握し、最低限必要な売上目標を逆算で設定する習慣が欠かせません。

収支設計が安定している人には、以下のような共通点があります。

  • 生活防衛資金:月の固定費の6か月分以上を常にキープ
  • 複数クライアント:収入源を3社以上に分散してリスクを低減
  • 経費管理:青色申告を活用して節税し、手取りを最大化

自己規律と数字への向き合い方が、フリーランス継続の土台を支えています。

しょーご

一周月100万個えた途端生活レベルを上げる人は、多分長く続きません。また複数クライアントと仕事をし、辞めたら別の人から声がかかるぐらいの存在感を実績を蓄えておくのも大事です。

変化を楽しみながら成長できる人

フリーランスの環境は常に変化し、市場トレンドへの対応が求められます。この変化をストレスとではなく、成長の機会として捉えられる人がフリーランスに向いています。

成長志向のフリーランスは、以下のような行動習慣を持っています。

  • 情報収集:業界ニュースや技術トレンドを週単位でキャッチアップ
  • スキル投資:年収の数%を学習費用として意識的に確保
  • コミュニティ参加:同業フリーランスとの交流で新案件や知見を獲得

変化を前向きに受け入れる姿勢こそが、長期的なフリーランス成功の原動力となります。

しょーご

スキルはあっという間に陳腐化するのが今のAI時代です。日頃から自己研鑽出来ない人は厳しいと思いますが、今その週間がない人も、おすすめコミュニティに入ればその週間は作れるかも知れません。

フリーランスをやめたほうがいい人の特徴

フリーランスは自由な働き方である一方、向いていない人が無理に続けると収入ゼロや精神的な疲弊につながるリスクがあります。2026年時点でフリーランス人口が増加する中、自分が本当に向いているかを冷静に見極めることが重要です。

  • 自己管理が苦手で収入が不安定になりやすい人
  • メンタルが不安定でプレッシャーに弱い人
  • スキルが不足していて案件獲得が困難な人

自己管理が苦手で収入が不安定になりやすい人

自己管理の甘さはフリーランスにとって致命的なリスクになります。会社員と違い、スケジュールも体調も収支もすべて自分で管理しなければならないからです。

自己管理の失敗は、具体的に以下の3つの形で現れます。

  • 納期管理の甘さ:複数案件を抱えると納期を守れずクライアントを失う
  • 体調管理の失敗:無理な稼働で体を壊し、収入がゼロになるリスクがある
  • 収支管理の欠如:好調な月の収入を使い切り、閑散期に資金難に陥る

特に駆け出しのフリーランスは「仕事が来たらすべて受ける」という判断をしがちです。結果として過労で体調を崩し、すべての案件を失うという最悪のシナリオに陥ることもあります。

しょーご

無理に稼働するのも沈没の原因ですが、怠ける人もいます。まずはToggl Trackなどで時間管理する癖をつけるといいですね。

メンタルが不安定でプレッシャーに弱い人

フリーランスは収入の保証がなく、常に「次の案件があるか」という不安を抱えながら働きます。この精神的プレッシャーに耐えられない人は、慢性的なストレスで判断力が低下し、さらに状況を悪化させてしまいます。

フリーランス白書2025によれば、フリーランスの働き方への満足度は72.8%である一方、不満を感じる人の多くが「収入の不安定さ」を理由に挙げています。孤独な環境で相談相手もいないまま悩みを抱え込むと、メンタルが限界を迎えやすくなります。

代わりがいないため、体調不良でも仕事を休めないプレッシャーも深刻です。精神的な波が大きい人や、不確実性に強いストレスを感じやすい人は、フリーランスを始める前に十分な準備と覚悟が必要です。

スキルが不足していて案件獲得が困難な人

フリーランスは専門スキルを売る働き方であるため、スキルなしフリーランスで独立すると案件獲得が極めて難しくなります。2026年現在、フリーランスの数は増加傾向にあり、競争は年々激化しています。

企業がフリーランスを活用する最大の理由は「社内の開発リソース不足」であり、即戦力となる高い専門知識が求められます。スキルが市場水準に達していない場合、単価を極端に下げなければ仕事が取れない状況に陥りがちです。

スキル不足の状態での独立は、以下のような悪循環を生む可能性があります。

  • 低単価案件への依存:スキルが低いと安い案件しか受けられず収入が上がらない
  • 学習時間の不足:案件をこなすだけで精一杯になり、スキルアップできない
  • 自信喪失:成果が出ずモチベーションが低下し、さらに案件獲得が困難になる

最低でも実務経験2〜3年分のスキルを身につけてから独立することが、長期的な成功への近道です。

しょーご

とはいえ実務経験をまずは積みましょう!というのは理想論で、いきなりフリーランスになりたい人も多いでしょう。この記事の後半ではそうした人が活用するべきサービスも紹介しています。

フリーランスのデメリットを克服する具体的な戦略

フリーランスとミーティング

フリーランスには収入の不安定さや社会的信用の低さなど、多くのデメリットが存在します。しかし、適切な戦略を持てばそれらの多くは克服できます。

このセクションでは、デメリットを乗り越えるための具体的な方法を解説します。

  • 収入を安定させるための複数案件戦略
  • 信用力と社会保障を自力で整える
  • スキルアップと時間管理を両立するコツ

収入を安定させるための複数案件戦略

収入の不安定さは、フリーランス最大のリスクといえます。対策として有効なのが、複数のクライアントと同時に契約する「分散型案件管理」です。

1社からの収入に依存すると、契約終了と同時に収入がゼロになるリスクがあります。理想は3〜5社と継続契約を結び、1社が途切れても他でカバーできる状態を維持することです。

また、単発案件だけでなく月額固定の継続案件を中心に組み合わせると、収入の波が小さくなります。HiPro Techのようなフリーランスエージェントを活用すれば、継続性の高い案件を効率よく獲得しやすくなるでしょう。

また、しょーごログのコーディング課題を活用して月単価で安定して稼働している方もいます。

信用力と社会保障を自力で整える

フリーランスは厚生年金や健康保険の会社負担がなく、住宅ローンや賃貸審査でも不利になりやすいです。しかし、対策を講じることで会社員に近い水準まで備えることは十分可能です。

社会保障面では、国民年金に加えてiDeCoやNISAを活用した老後の資産形成が有効です。また、フリーランス向けの団体保険や所得補償保険に加入することで、病気や怪我による収入ゼロのリスクを軽減できます。

信用力については、独立前にクレジットカードやローンの審査を済ませておくのが得策です。2026年現在はフリーランス向け賃貸保証サービスやフリーナンスなどの独自サービスも増えているため、積極的に活用するとよいでしょう。

スキルアップと時間管理を両立するコツ

フリーランスは仕事・営業・事務・学習をすべて一人でこなす必要があり、時間管理が特に重要になります。学習時間を確保できず、スキルが陳腐化してしまうのは典型的な失敗パターンです。

おすすめは「時間割固定方式」で、毎朝30分をスキルアップの時間として予め確保することです。評判が良いデイトラのようなオンラインスクールや動画学習サービスを活用すれば、スキマ時間でも効率よく学べます。

また、作業時間はポモドーロテクニック(25分集中+5分休憩)を取り入れることで集中力を維持しやすくなります。時間管理ツールを使って稼働時間を可視化し、オーバーワークを防ぐことも継続的な活躍の鍵となります。

フリーランス志望者におすすめのスクール4選

フリーランスとコワーキング

フリーランスとして安定して活躍するには、実践的なスキルを体系的に学べる環境が欠かせません。ここでは、フリーランス志望者に特におすすめのスクールを4つ厳選して紹介します。

各スクールの特徴・対象者・料金をひと目で比較できる表を用意しましたので、まずは全体像を確認してみてください。

スクール名特徴対象者
デイトラ低価格で実践的なカリキュラムWeb制作・デザイン初心者
コードスルー現役エンジニアによる少人数指導プログラミング未経験者
WEBMARKSSEO特化の実務直結カリキュラムWebマーケター志望者
WSSクラスWeb制作×集客を一体で学べる副業・独立志望の初心者

デイトラ

デイトラのファーストビュー
評価軸内容
学習形式動画+テキスト(オンライン自己学習)
サポートSlackコミュニティ・質問対応あり
対象スキルWeb制作・デザイン・動画編集など
向いている人低コストで学びたい初心者・副業志望者

デイトラは、業界最安水準の価格帯で質の高いカリキュラムを提供するオンラインスクールです。Web制作・デザイン・動画編集など複数のコースが揃っており、自分の目指すフリーランス像に合わせてコースを選べます。

  • コストパフォーマンスが高い:主要コースが5万円前後と業界最安水準で、費用を抑えながら実践スキルを習得できます
  • コミュニティが活発:受講生同士の交流が盛んなSlackコミュニティがあり、学習中の疑問をすぐに解決できる環境が整っています
  • 副業・案件獲得まで対応:カリキュラムが実務を意識した内容になっており、受講後すぐに案件獲得を目指せる構成です

本サイトではデイトラ全コースレビューを行っていますが、まずは王道のデイトラWeb制作コースを検討してみることをおすすめします。

コードスルー

コードスルーの営業アシスト
評価軸内容
学習形式オンライン少人数制・個別指導
サポート現役エンジニアによるマンツーマン対応
対象スキルWeb開発・プログラミング全般
向いている人丁寧なサポートを求めるプログラミング未経験者

コードスルーは、現役エンジニアが直接指導する少人数制のプログラミングスクールです。受講生一人ひとりに寄り添った丁寧なサポートが特徴で、未経験からでも着実にスキルを身につけられます。

  • 現役エンジニアによる個別指導:現場で活躍する講師が直接フィードバックを行うため、実務で即戦力となる知識が身につきます
  • 少人数制で質問しやすい:大人数のスクールと異なり、講師との距離が近く、疑問点をその場で解消できる環境です
  • フリーランス案件獲得を視野に入れたカリキュラム:コーディングスキルだけでなく、案件の取り方や営業方法まで学べる実践的な内容です

本サイトではインタビュー形式で、コードスルー徹底解説記事も出しているため、ぜひ参考にしてください。

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WEBMARKSは、SEO(検索エンジン最適化)に特化したWebマーケティングスクールです。2026年現在、企業のWeb集客ニーズは高まり続けており、SEOスキルを持つフリーランスの需要は非常に旺盛です。

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  • 実務直結の課題学習:架空ではなく実際のWebサイトを題材とした課題に取り組むため、卒業後すぐに実践で活かせるスキルが身につきます
  • フリーランス・転職両方に対応:独立志望者だけでなく、Webマーケ職への転職を目指す人にも対応したサポート体制が整っています

私自身が実際にWEBMARKSに通っており、SEOディレクターとして新しい職にも踏み出せたため、非常におすすめできます。

WEBMARKS徹底解説記事も参考にしてください。

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  • 副業・独立を強くサポート:フリーランスとしての営業方法や単価交渉のノウハウまで学べるカリキュラムが充実しています
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まとめ:フリーランスは準備次第でやめなくていい働き方になる

「フリーランスはやめたほうがいい」と言われる背景には、収入の不安定さや社会的信用の低さ、福利厚生のなさといった現実のリスクがあります。しかし、それらは事前の準備と正しい対策によって、十分に乗り越えられるものです。

大切なのは、専門スキルを磨いてから独立すること、複数のクライアントと契約して収入源を分散すること、そして確定申告や社会保険の知識を事前に身につけることです。準備を怠らなければ、フリーランスは自由度と収入を両立できる働き方になります。

まずは今日から、自分のスキルの棚卸しとポートフォリオの整備を始めてみてください。エージェントサービスへの登録も、案件獲得の第一歩として有効です。

また、どうしても独学で始めたい方にはWeb制作独学ロードマップも準備しているため、こちらも参考になるでしょう。

フリーランスやめたほうがいいに関するよくある質問

フリーランスの10年生存率は?

明確な公式統計はありませんが、フリーランスとして10年継続できる割合は低いとされています。収入の不安定さやスキルの陳腐化、精神的な孤立などが離脱の主な要因です。継続するには複数のクライアントを持つ、スキルを常に更新するなどの対策が不可欠です。

フリーランスで月20万稼いだ場合、手取りはいくらですか?

月収20万円の場合、国民健康保険・国民年金・所得税・住民税を差し引くと、手取りはおよそ14万〜16万円程度になるケースが多いです。経費の計上額や控除の活用によって変動するため、青色申告などを活用してできる限り節税対策を行うことが重要です。

Webデザイナーをやめとけと言われるのはなぜですか?

Webデザイナーは参入者が多く競争が激しいため、「やめとけ」と言われることがあります。特に実績が少ない初期は単価が低くなりがちです。ただし、UI・UXやコーディングスキルなど専門性を高めることで差別化でき、安定した案件獲得も十分に可能です。

フリーランスと正社員のどちらが得ですか?

一概にどちらが得とは言えません。正社員は福利厚生や安定収入が魅力ですが、フリーランスはスキル次第で高収入を狙えます。2026年時点では副業解禁の流れも進んでおり、まず正社員を続けながら副業でフリーランスを試し、収入が安定してから独立するルートが現実的でリスクを抑えられます。

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shogo
しょーごログ運営者はフリーランス歴7年目のWeb制作コーダーです。当ブログは7万PV、YouTubeチャンネル「しょーごログ」は1.5万人登録、Xは8000人。爆速鬼レビューが受けられるコーディング教材が好評です。しょーごログでは「それが知りたかった!」な情報を発信しています。 2018年に新卒銀行員→一ヶ月で退職→未経験からWeb制作フリーランスになり、8年目で32歳。
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